Com mais de 450 anos de história, Pinheiros é um dos bairros mais antigos de São Paulo. A região já foi vila indígena, concentrou quilombos, até se tornar um importante CENTRO COMERCIAL. Hoje, o local reúne lojas especializadas, restaurantes e bares badalados, casas noturnas e escritórios. Ao mesmo tempo que mantém um lado bem provinciano, com ruas só de casas, vilinhas, praças e muitas árvores. A vegetação que deu nome à região foi praticamente extinta. No lugar, árvores como a sibipiruna e o ipê garantem sombra e, às vezes, a beleza das cores de suas flores. Aos sábados, a praça Benedito Calixto abriga uma feira de antiguidades. No entorno há lojas com utilitários para casa. Um passeio por ali também rende com uma visita à tradicional Igreja do Calvário, ou ao Museu da Voz, com mais de 3 550 itens, entre fitas cassetes e DVDs. No SESC Pinheiros há arte de rua, a parte externa do endereço reserva suas paredes para o projeto Verticalistas, que faz um revezamento de artistas. Além disso, a programação cultural é extensa, com shows, peças, espetáculos de dança e exposições. Um dos passeios mais bacanas para fazer na região é andar a pé e circular por galerias que se destacam no cenário artístico da cidade, como a Fortes Vilaça, a Choque Cultural e a Central Galeria. Um passeio de bike pela Ciclovia da Marginal Pinheiros pode ser uma ótima pedida para uma tarde ensolarada.
Não dá para circular pelo bairro e não passar pela Praça do Pôr do Sol, de onde se tem uma bela visão da cidade ao fim da tarde. Amigos se reúnem ali para tocar violão, fazer um lanche e curtir o início da noite. Cafés e lugares para tomar chá da tarde não faltam. A Rua dos Pinheiros é uma atração por si só: o endereço cresceu como um reduto boêmio e gastronômico por reunir estabelecimentos como hamburgueria, bistrô e tradicional cantina .
Nostálgicos e amantes do estilo retrô encontram diversas lojas de móveis vintage.
O antigo Largo da Batata, que deu origem ao bairro, hoje é ponto de encontro de pessoas engajadas. Ali são realizados, semanalmente, às sextas, encontros com atividades diversas do movimento A Batata Precisa de Você. O primeiro bicicletário municipal de São Paulo, que funciona 24 horas, foi inaugurado no espaço. Na Avenida Faria Lima, o Instituto Tomie Ohtake tem em sua programação diversas atrações culturais, como exposições e peças de teatro. Na mesma via, o Museu da Casa Brasileira também recebe mostras, cujos temas vão de design a arquitetura. Para as crianças, o bairro oferece além do Parque Villa-Lobos, que tem uma grande área verde, com aluguel de bicicleta e patins.
